De tre bröderna Dalton (Robert, Emmett and Grattan) började sina karriärer som vicesheriffer i Fort Smith, Arkansas, innan de gav sig ut på brottets bana.
År 1890 utförde de en del häststölder i Oklahoma, men när marken började brännas under deras fötter gav de sig av till Kalifornien. Där försökte de råna ett tåg. Försöket misslyckades eftersom de inte lyckades få upp kassaskåpet. En man hade dödats under rånförsöket och bröderna blev efterlysta i hela Kalifornien.
År 1891 var de tillbaka i Oklahoma med några nya medlemmar i bandet. Där försökte de sig på ett nytt tågrån, och denna gång lyckades dem.
Efter det följde en tid med några lyckade rån fram till den dagen Robert bestämde sig för att utföra århundradets brott. Den 4:e oktober 1892 red bröderna Dalton och två andra män in i staden Coffeyville, Kansas, med avsikten att råna två banker samtidigt. Det rånförsöket gick verkligen dåligt, endast Emmet lämnade staden med livanken i behåll. Han dömdes till livstids fängelse, men benådades 1907.